乙酰乙酸乙酯的合成如下:
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。
2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:
C2H5OH+Na→C2H5ONa+1H2 2
3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低:
扩展资料:
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。
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比较NH3和甲氨的酸碱性如何合成乙酰乙酸乙酯?? - ******
#祖支# 气相碱性:(CH3)3N>(CH3)2NH>(CH3)NH2>NH3,原因是烷基的给电子诱导效应和超共轭效应 水溶液中碱性:(CH3)2NH>(CH3)NH2>NH3>(CH3)3N,主要原因是烷基的给电子诱导效应和超共轭效应,但二甲胺再加了一个甲基,位阻变大,形成的阳离子不易水合,故碱性减弱.乙酰乙酸乙酯的合成是用Claisen酯缩合反应,原料是乙酸乙酯和钠.钠先置换乙酸乙酯的α-H,形成碳负离子.碳负离子进攻另一乙酸乙酯,发生亲和取代反应,形成乙酰乙酸乙酯和乙醇钠.这两者再发生复分解反应,形成乙酰乙酸乙酯钠和乙醇.然后用50%的乙酸酸化,用乙酸乙酯萃取生成的乙酰乙酸乙酯,最后再减压蒸馏分离.
#13561214792#
乙酰乙酸乙酯的制备原理,为什么要减 - ******
#祖支# 乙酰乙酸乙酯的制备原理:含α-活泼氢的酯在碱性催化剂存在下,能与另一分子的酯发生酯缩合反应,生成β-羰基酸酯,乙酰乙酸乙酯,就是通过这一反应来制备的,当 用金属钠作偶合剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠,一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用.如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应. 减压蒸馏的原因:乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)
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乙酰乙酸乙酯的制备为什么用乙酸和饱和食盐水洗?乙酰乙酸乙酯的制备 ******
#祖支# 用饱和食盐水洗是为了洗去碳酸钠,否则下一步用饱和氯化钙溶液洗去醇时,会产生絮状碳酸钙沉淀,造成分离的困难,用食盐水洗的同时,还可以减少酯在水中的溶解
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乙酰乙酸乙酯怎样合成3 - 乙基 - 2 - 已酮? - ******
#祖支# CAS:517-23-7 分子式:C6H8O3 分子质量:128.120 沸点:107-108℃ 中文名称:3-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮;α-乙酰基-γ-丁内酯;2-乙酰丁酸内酯;γ-乙酰丁内酯;2-乙酰基丁内酯;α-乙酰-γ-丁内酯;2-乙酰基-γ-丁内酯 英文名称:3-...
#13561214792#
乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)是一种不溶于水的液体,熔点: - 45℃,沸点:180.8℃.它是有机合成中常用的原料,可以由乙酸乙酯(沸点77.06℃... - ******
#祖支#[答案] (1)为了防止钠的氧化,熔化时需在钠上覆盖一层有机液体,则有机物的密度应比Na的小,并且沸点比Na的熔点高才符合,... (3)乙酰乙酸乙酯难溶于饱和食盐水,可使生成的有机物分层,可用分液漏斗分离;NaCl有增大溶液密度,降低酯溶解度等作...
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高二最长又最难的化学题目,化学天才来乙酰乙酸乙酯是一种不溶于水的液体,它是有机合成中常用的原料.在实验中,它可由乙酸乙酯通过催化剂乙醇钠并加... - ******
#祖支#[答案] 制得细粒状钠珠的目的:增大纳的表面积,使其与乙醇更易反应 其中加入二甲苯的作用:防止钠与空气中氧气、水蒸气、... 加入饱和食盐水的目的:分离出乙酰乙酸乙酯,因为它是不溶于水的液体 分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器:分液漏斗 加入无水...
#13561214792#
乙酰乙酸乙酯的制备原理,为什么要减压蒸馏?~! - ******
#祖支# 乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)原理略:利用乙酸乙酯a-H的活性......
#13561214792#
乙酰乙酸乙酯的制备为什么要干燥 - ******
#祖支# 乙醇钠是反应物之一,水酸性太强,会破坏乙醇钠(变成EtOH+NaOH),这样就产率降低,甚至难以得到产物
#13561214792#
由乙酰乙酸乙酯合成α - 甲基戊酸 - ******
#祖支#[答案] 目标产物为CH3CH(CH2CH2CH3)-COOH,即丙基取代的乙酸. 所以合成路线为: CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+...
#13561214792#
用乙醇及其他无机试剂为原料,应用乙酰乙酸乙酯合成法合成2,7 - 辛二酮.直接使用乙酰乙酸乙酯;用反应式表示合成过程 - ******
#祖支#[答案] C2H5OH——H+——>CH2=CH2——Br2——>CH2BrCH2BrCH3COCH2COOEt——EtONa——>——CH2BrCH2Br——>CH3COCHR-CH2CH2-CHR-COCH3——稀NaOH,△,-CO2——>CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3.其中-R=-COOEt,-Et为乙基....