苯酚和硝基苯 为什么苯酚的亲电取代活性大 硝基是给电子还是吸电子基

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。



因为硝基是吸电子基团,使苯环的亲电取代活性降低。
而苯酚的羟基是给电子基团,导致苯环的亲电取代活性增加。

苯酚和硝基苯哪个更容易发生亲电取代~

苯酚因为酚羟基是给电子基团,对苯环邻对位有至活作用,易发生亲电取代,而硝基是强吸电子基团,它对苯环邻对位有至钝作用,不易发生亲电取代。

羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。
硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。
羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。

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#蓟物# 似乎都不行.酚的环上亲电取代反应活性很高,且酚羟基极易被氧化.因此先硝化会生成三硝基苯酚且大部分苯酚在硝化前就被氧化了;先磺化在80~100度下可以生成对羟基苯磺酸,但很容易再磺化;磺化之后再硝化时磺酸基又会被硝基所取代掉.工业上制备三硝基苯酚的方法之一就是这样的. 所以要制得这个产品,先要用溴甲烷在氢氧化钠溶液中将酚烷基化,生成苯甲醚从而保护酚羟基;然后再磺化,再硝化,最后用氢碘酸共热,除去甲基得到产物.

#18457661422# 水蒸气蒸馏是怎么一回事?用水蒸气蒸馏邻硝基苯酚是怎么一回事?原理是什么? - ******
#蓟物#[答案] 因为邻硝基苯酚分子中的羟基和硝基形成分子内氢键,对硝基苯酚,间硝基苯酚和水能形成氢键,邻硝基苯酚可以随着水蒸气一起馏出,对硝基苯酚,间硝基苯酚很难随水蒸气馏出,这样可以把它从对硝基苯酚,间硝基苯酚中分离出来

#18457661422# 下列化合物中最难发生亲电取代反应的是?甲苯 硝基苯 苯酚 氯苯 - ******
#蓟物#[答案] 亲电取代反应需要活化的苯环 因此最难发生亲电取代反应的是 硝基苯

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