氯甲基化反应是在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上的氢原子被氯甲基取代。此反应叫氯甲基化反应。
一、释义:
氯甲基化,别称氯甲基化反应,也可以称之为布兰克氯甲基化反应,它是指苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯甲基苯的过程。如图所示的反应方程式:
该反应是分两个步骤,首先是在氯化锌,60度的条件下生成苄醇,然后氯化氢作用下将羟基取代生成最终得苄氯。该反应的收率可达79%,广泛应用于有机合成反应中。
二、反应机理
反应是质子化的甲醛对苯环的亲电芳香取代,机理如图2所示。副产物氯甲醚具有强致癌性,故在一定程度上限制了反应的应用。如图所示的机理过程:
首先在氯化氢质子的作用下甲醛的羰基氧发生质子化,增加了醛基碳的正电性,苯作为亲核试剂能很好地亲核进攻碳正离子,形成苯基正离子,脱氢离子重新形成苯环的结构得到苄醇,羟基然后发生氯代反应得到苄基氯。
三、烷基氯甲基化反应
主要试剂和仪器:甲苯、乙基苯、异丙基苯、无水碳酸钠、无水硫酸钠、氯化钠、无水氯化锌、浓盐酸、浓硫酸均为分析纯,多聚甲醛为化学纯。集热式恒温加热磁力搅拌器、旋转蒸发仪、循环水式真空泵,真空油泵。
实验方法:在三颈烧瓶中加入多聚甲醛1.6g,无水氯化锌4.0g和浓盐酸6ml,加热搅拌。
当温度升至60摄氏度时,加入烷基苯0.2mol,并迅速通入由浓硫酸和氯化钠反应产生的干燥氯化氢气体,通过浓硫酸的滴加速度控制通入气体的量,多余气体用水吸收,反应6h后结束,冷却后于分液漏斗中分液,有机层依次用10%碳酸钠溶液洗涤2次,蒸馏水洗涤三次,然后用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸除多余的烷基苯,租后减压蒸馏得到烷基苄氯,称重计算收率。
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#19347571549#
这一步有机化学反应的反应机理是什么? - ******
#项云# 氯甲基化反应
#19347571549#
怎样将芳烃上加一个一氯甲基 ******
#项云# 是苯的氯甲基化吧? 加ZnCl2,甲醇,盐酸 具体请百度“氯甲基化反应”
#19347571549#
氯甲基化反应的英文文献? ******
#项云# http://u.115.com/file/e6yqq6up#Desktop.zip
#19347571549#
求助.有机化学.第七题反应产物及反应原理. - ******
#项云# 盐酸,氯化锌,甲醛这个条件的是氯甲基化反应的经典条件,楼上化的产物醇只是反应的中间体,在强酸的所用之下(氯离子浓度极高),产物羟基质子化离去,并被氯取代,生成率甲基化产物.省掉一侧的苯乙基画出来就是这样,芳环的亲电取代反应机理(你这一章都是吧...):
#19347571549#
苯和甲醛是怎么反应的 ******
#项云# 氯甲基化反应:苯+甲醛+氯化锌生成苄氯PhCH2Cl.如果不加入氯化锌,加入其它不含氯离子的Lewis酸,生成苯甲醇PhCH2OH.
#19347571549#
如何提高转化率和选择性? - ******
#项云# 直接在盐酸中加入多聚甲醛和芘,加热通HCl气体.
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如何对已经接枝的聚苯乙烯进行氯甲基化 - ******
#项云# 如何对已经接枝的聚苯乙烯进行氯甲基化 芳香环系上的氢原子被亲电试剂取代的反应.该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应.通常是苯单体进行的反映,聚合物的稳定性较高,空间位阻较大,反应的效率应该不高,副反应的程度也需要考量 三氯化铝~:D:D:DFriedel-Crafts反应 不过你这个反应么可以用对p-CMS来做的:D:D 如果要对位的话用进口的,如果没这个要求的话直接用国产的.
#19347571549#
有机化学 这个划线部分我认为不对,苯环上连有强吸电子基不可以发生傅克反应吧, 求解 - ******
#项云# 在无水氯化锌存在下,苯与甲醛及氯化氢作用,苯环上的氢原子被氯甲基取代.此反应叫氯甲基化反应.即第一步反应得到氯苄.第二步反应是FC烷基化. 虽然醛基是一个吸电子基团, 但在强的路易斯酸AlCl3存在下, 反应能正常进行. 产物是苄基在间位取代的苯甲醛.