氯甲基化反应

氯甲基化反应是在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上的氢原子被氯甲基取代。此反应叫氯甲基化反应。

一、释义:

氯甲基化,别称氯甲基化反应,也可以称之为布兰克氯甲基化反应,它是指苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯甲基苯的过程。如图所示的反应方程式:

该反应是分两个步骤,首先是在氯化锌,60度的条件下生成苄醇,然后氯化氢作用下将羟基取代生成最终得苄氯。该反应的收率可达79%,广泛应用于有机合成反应中。 

二、反应机理

反应是质子化的甲醛对苯环的亲电芳香取代,机理如图2所示。副产物氯甲醚具有强致癌性,故在一定程度上限制了反应的应用。如图所示的机理过程:

首先在氯化氢质子的作用下甲醛的羰基氧发生质子化,增加了醛基碳的正电性,苯作为亲核试剂能很好地亲核进攻碳正离子,形成苯基正离子,脱氢离子重新形成苯环的结构得到苄醇,羟基然后发生氯代反应得到苄基氯。

三、烷基氯甲基化反应

主要试剂和仪器:甲苯、乙基苯、异丙基苯、无水碳酸钠、无水硫酸钠、氯化钠、无水氯化锌、浓盐酸、浓硫酸均为分析纯,多聚甲醛为化学纯。集热式恒温加热磁力搅拌器、旋转蒸发仪、循环水式真空泵,真空油泵。

实验方法:在三颈烧瓶中加入多聚甲醛1.6g,无水氯化锌4.0g和浓盐酸6ml,加热搅拌。

当温度升至60摄氏度时,加入烷基苯0.2mol,并迅速通入由浓硫酸和氯化钠反应产生的干燥氯化氢气体,通过浓硫酸的滴加速度控制通入气体的量,多余气体用水吸收,反应6h后结束,冷却后于分液漏斗中分液,有机层依次用10%碳酸钠溶液洗涤2次,蒸馏水洗涤三次,然后用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸除多余的烷基苯,租后减压蒸馏得到烷基苄氯,称重计算收率。



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#19347571549# 这一步有机化学反应的反应机理是什么? - ******
#项云# 氯甲基化反应

#19347571549# 怎样将芳烃上加一个一氯甲基 ******
#项云# 是苯的氯甲基化吧? 加ZnCl2,甲醇,盐酸 具体请百度“氯甲基化反应”

#19347571549# 氯甲基化反应的英文文献? ******
#项云# http://u.115.com/file/e6yqq6up#Desktop.zip

#19347571549# 求助.有机化学.第七题反应产物及反应原理. - ******
#项云# 盐酸,氯化锌,甲醛这个条件的是氯甲基化反应的经典条件,楼上化的产物醇只是反应的中间体,在强酸的所用之下(氯离子浓度极高),产物羟基质子化离去,并被氯取代,生成率甲基化产物.省掉一侧的苯乙基画出来就是这样,芳环的亲电取代反应机理(你这一章都是吧...):

#19347571549# 苯和甲醛是怎么反应的 ******
#项云# 氯甲基化反应:苯+甲醛+氯化锌生成苄氯PhCH2Cl.如果不加入氯化锌,加入其它不含氯离子的Lewis酸,生成苯甲醇PhCH2OH.

#19347571549# 如何提高转化率和选择性? - ******
#项云# 直接在盐酸中加入多聚甲醛和芘,加热通HCl气体.

#19347571549# 如何对已经接枝的聚苯乙烯进行氯甲基化 - ******
#项云# 如何对已经接枝的聚苯乙烯进行氯甲基化 芳香环系上的氢原子被亲电试剂取代的反应.该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应.通常是苯单体进行的反映,聚合物的稳定性较高,空间位阻较大,反应的效率应该不高,副反应的程度也需要考量 三氯化铝~:D:D:DFriedel-Crafts反应 不过你这个反应么可以用对p-CMS来做的:D:D 如果要对位的话用进口的,如果没这个要求的话直接用国产的.

#19347571549# 有机化学 这个划线部分我认为不对,苯环上连有强吸电子基不可以发生傅克反应吧, 求解 - ******
#项云# 在无水氯化锌存在下,苯与甲醛及氯化氢作用,苯环上的氢原子被氯甲基取代.此反应叫氯甲基化反应.即第一步反应得到氯苄.第二步反应是FC烷基化. 虽然醛基是一个吸电子基团, 但在强的路易斯酸AlCl3存在下, 反应能正常进行. 产物是苄基在间位取代的苯甲醛.

  • 氯甲基化反应
  • 答:氯甲基化反应是在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上的氢原子被氯甲基取代。此反应叫氯甲基化反应。一、释义:氯甲基化,别称氯甲基化反应,也可以称之为布兰克氯甲基化反应,它是指苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得氯甲基苯的过程。如图所示的反应方程式:该反应是分两个...

  • 氯甲基化反应
  • 答:芳烃在HCHO、浓HCl和ZnCl2等作用下,在芳环上导入-CH2Cl基团的反应。著名的人名化学反应,Blanc氯甲基化反应(Blanc Reaction),反应机理类似于付克酰基化反应,即甲醛与氯化氢二氯化锌首先反应生成亲电物种,然后与芳香化合物发生芳香亲电取代反应生成羟甲基化中间体,苄醇被进一步氯代得到氯甲基化产物。...

  • 为什么氯甲基化是傅克烷基化反应?
  • 答:氯甲基化是将HCl气体通入到含有苯或者苯的衍生物的混合物中, 生成氯苄类化合物。因为反应中间体涉及甲醛碳正离子,并发生亲电取代,所以是傅克烷基化反应。

  • 氯甲基化反应只能在苯环上吗?脂肪醇能不能氯甲基化反应?
  • 答:氯甲基化反应只能在苯环上。因为这是一种亲电取代反应。脂肪醇能不能发生氯甲基化反应。在酸性条件下, 醇和甲醛发生Prins 反应。

  • 甲醛的合成路线是什么?
  • 答:先在ZnCl₂的催化下,发生苯环的烷基化反应,生成苄醇。苄醇上的羟基在ZnCl₂和HCl的存在下继续被转化成氯代。也就是说,这个反应生成的是氯化苄。这个反应又叫氯甲基化反应。具有强还原性,尤其是在碱性溶液中,还原能力更强。能燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限7%-73%(体积...

  • 甲苯可以发生氯甲基化反应吗
  • 答:可以。根据查询相关信息显示甲苯与甲醛和氯化氢作用会发生氯甲基化反应。生成邻位或对位甲基苄基氯。对金属无腐蚀性,属低毒类。甲苯还可经皮肤吸收,溶解皮肤中的脂肪,应避免与皮肤直接接触。

  • 氯甲基化反应中盐酸的作用?
  • 答:画张Blane氯甲基化反应的机理图给你,盐酸的目的(1)提供氢离子让甲醛质子化,然后对苯环进攻;(2)提供氢离子让苯甲醇中间体羟基质子化;(3)提供氯离子对质子化的苯甲醇进攻发生SN2反应

  • 氯甲基化程度怎么算的
  • 答:氯甲基化程度支持甲基化C的reads数除以总的reads数。苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应制得,此反应称为氯甲基化反应,该过程也称为氯甲基化,全称为布兰克氯甲基化反。

  • 萘的氯甲基化反应冰醋酸作用原理
  • 答:芳烃与甲醛及氯化氢作用。在萘的氯甲基化反应中,冰醋酸作用原理是芳烃与甲醛及氯化氢作用。萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物,分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。

  • 高手们,有机化学问题求解:
  • 答:第一题:苯酚进行氯甲基化, 即与甲醛+HCl反应得水杨醛。再和乙酸酐在酸性条件下缩合就得到Coumarin.第二题:乙醇与HX取代得卤乙烷。 乙炔用格式试剂或叔丁醇钾处理, 与卤乙烷反应, 得1-丁炔。再与HBr用自由基引发得反马氏产物的的1-溴-1-丁烯。 与Mg反应得格式试剂。 环戊醇用DCC氧化得环戊...

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