有机化学问题:我一直很理解醇变成醛或酮的反应,但是我不理解醛变成羧酸的反应

反应机理的具体过程现在并不是非常明朗,只是有人给出了一些较合理的路径
以酸性高锰酸钾氧化醛为例
1.首先,醛的羰基氧在酸性条件下质子化
2.MnO4-中带负电的O-亲核进攻质子化羰基碳,碳氧双键变单键,羰基碳与高锰酸根通过O连接
3.C-H键对电子转移至C-O键上,脱下H+;同时,O-Mn键对电子都转移给Mn,脱下锰酸根。碳氧间形成双键
4.得到羧基

你的问题,其实就是学的太少,想的太多,书又看的少。真想搞明白,就去图书馆借书看。

首先是醛基质子化,双键中电子用于质子化成键,使得αC带正电,高锰酸根离子中的单键氧负离子与C正成键此时否分子为中性,C~H键断裂电子转给C~O键,O~Mn键断裂电子转给锰,从而C~O单键变双键,Mn变为负离子。



求教大学医学类有机化学中醛酮,羧酸的经典有机反应。~

经典的有机反应可多啦:
例如醛酮的反应:对不起,传不上图片。
一、亲核加成反应
1.与氢氰酸的加成反应

反应范围:醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。α-羟基腈是很有用的中间体,它可转变为多种化合物,例如:
2.与格氏试剂的加成反应
式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。例如:
这类加成反应还可在分子内进行。例如:
3.与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应

产物α-羟基磺酸盐为白色结晶,不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中,容易分离出来;分离的结晶与酸或碱共热,又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围: 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。
2°反应的应用
a) 鉴别化合物
b) 分离和提纯醛、酮
C) 用于制备羟基腈 是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。
例如:
4.与醇的加成反应
也可以在分子内形成缩醛。
醛较易形成缩醛,酮在一般条件下形成缩酮较困难,用1,2二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。
反应的应用: 有机合成中用来保护羰基。
例1:
例2:

例3:
必须要先把醛基保护起来后再氧化
5.与氨及其衍生物的加成反应
醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。
醛、酮与氨、伯胺或芳胺反应生成亚胺(西佛碱),西佛碱是一类多功能的化合物。
醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺,烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
醛、酮与氨的衍生物反应,其产物均为固体且各有其特点,是有实用价值的反应。

如乙醛肟的熔点为47℃,环己酮肟的熔点为90℃。
上述反应的特点:
反应现象明显(产物为固体,具有固定的晶形和熔点),常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显,故常用来检验醛酮的羰基,称为羰基试剂。
6.与魏悌希(Wittig)试剂的加成反应
魏悌希(Wittig)试剂为膦的内鎓盐,又音译为叶立德(Ylide),是德国化学家魏悌希在1945年发现的。磷叶立德(魏悌希试剂)通常由三苯基膦与1级或2级卤代物反应得鏻盐,再与碱作用而生成。

反应:
此反应即为魏悌希反应,是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。
其反应特点是:
1°可用于合成特定结构的烯烃(因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样)。
2° 醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响,分子中的COOH对反应也无影响。
3° 魏悌希反应不发生分子重排,产率高。
4°能合成指定位置的双键化合物。
例如:
魏悌希(Wittig)发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献,特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义,为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖(1945年43岁发现,到1953年系统的研究了魏悌希反应,82岁获奖)。
7.与希夫试剂(品红醛试剂)的反应 (见P323 )

11.3.2 还原反应
利用不同的条件,可将醛、酮还原成醇、烃或胺。
(一)还原成醇
1.催化氢化 (产率高,90~100%)
例如:
如要保留双键而只还原羰基,则应选用金属氢化物为还原剂。
2.用还原剂(金属氢化物)还原
(1)LiAlH4还原
LiAlH4是强还原剂,但①选择性差,除不还原C=C、C≡C外,其它不饱和键都可被其还原;②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中使用 。
(2)NaBH4还原
NaBH4还原的特点:
1). 选择性强(只还原醛、酮、酰卤中的羰基,不还原其它基团)。
2). 稳定(不受水、醇的影响,可在水或醇中使用)。
3.异丙醇铝—— 异丙醇还原法(麦尔外因-庞道夫MeerWein Ponndorf还原法)
反应的专一性高,只还原醛或酮的羰基。其逆反应称为奥彭诺尔(Oppenauer)氧化反应。

(二)还原为烃
较常用的还原方法有两种。
1.吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法(吉尔聂尔为俄国人,沃尔夫为德国人)
此反应是吉尔聂尔和沃尔夫分别于1911、1912年发现的,故此而得名。
1946年-黄鸣龙改进了这个方法。P326
改进:将无水肼改用为水合肼;碱用NaOH;用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后,先蒸去水和过量的肼,再升温分解腙。
例如:
此反应可简写为:
2.克莱门森(Clemmensen)还原————酸性还原
此法适用于还原芳香酮,是间接在芳环上引入直链烃基的方法。
对酸敏感的底物(醛酮)不能使用此法还原(如醇羟基、C=C等)。
应用: 用基本有机化工原料合成2-萘乙酸:
11.3.3 氧化反应
醛易被氧化,弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。
托伦试剂是弱氧化剂,只氧化醛,不氧化酮和C=C。故可用来区别醛和酮。
酮难被氧化,使用强氧化剂(如重铬酸钾和浓硫酸)氧化酮,则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例,如环己酮氧化成己二酸等具有合成意义。
酮被过氧酸氧化则生成酯:
例如:
用过氧酸使酮氧化,不影响其碳干,有合成价值。
这个反应称为拜尔-维利格(Baeye-Villiger)反应。
注意:氧化的规律,羰基一边体积较大的烃基更易被氧化。
如:
11.3.4 歧化反应——康尼查罗(Cannizzaro)反应
没有α-H的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原(歧化)反应——分子间的氧化还原反应,生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。

交叉康尼查罗反应:
甲醛与另一种无α-H的醛在浓碱催化下加热,主要反应是甲醛被氧化而另一种醛被还原:

这类反应称为“交错” 康尼查罗反应,是制备ArCH2OH型醇的有效手段。
11.3.5 α-H的反应
醛、酮分子中由于羰基的影响,α-H变得活泼,具有酸性,所以带有α-H的醛、酮具有如下的性质:
1.互变异构
在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。

简单脂肪醛在平衡体系中的烯醇式含量极少。
酮或二酮的平衡体系中,烯醇式能被其它基团稳定化,烯醇式含量会增多。
烯醇式中存在着C=C双键,可用溴滴定其含量。
2.α-H的卤代反应
(1)卤代反应
醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮,特别是在碱溶液中,反应能很顺利地进行。
例如:
(2)卤仿反应
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿。
若X2用Cl2则得到CHCl3 (氯仿) 液体
若X2用Br2则得到CHBr3 (溴仿) 液体
若X2用I2则得到CHI3碘仿黄色固体称其为碘仿反应。
碘仿反应的范围:
具有下列左边结构的醛、酮,具有右边结构的醇。

因NaOX也是一种氧化剂,能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。
碘仿为浅黄色晶体,现象明显,故常用来鉴定上述反应范围的化合物。
3.羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羟基醛 ,故称为羟醛缩合反应。
(1)乙醛的羟醛缩合反应历程见(P330)
应用: 1、用乙醛合成1,3-丁二烯

2、用丙醛合成2-甲基-1,3-戊二醇。


可见,羟醛缩合反应是增长碳链的一种好方法。
(2)交叉羟醛缩合反应
若用两种不同的有α-H的醛进行羟醛缩合,则可能发生交错缩合,最少生成四种产物。
例如:
若选用一种无α-H的醛和一种α-H的醛进行交错羟醛缩合,则有合成价值。
例见P331:

(3) 酮的α-H的缩合困难,一般较难进行。
酮与醛的交错缩合可用于合成。
例如:
二酮化合物可进行分子内羟酮缩合,是目前合成环状化合物的一种方法。
例如:

4.醛酮的其它缩合反应——柏琴(Perkin)反应。P331
如,芳香醛与酸酐的缩合反应。

  要想掌握有机反应的条件,首先要弄清楚各种有机物的主要化学性质。一、烃:1、烷烃:与氯气取代反应(反应条件:光照);2、烯烃、炔烃:加成反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)(反应条件:常温);3、烯烃的加聚反应:反应条件:催化剂;4、芳香烃(苯及其同系物的性质及条件)(1)取代反应:a、卤代:催化剂,b、硝化:浓硫酸,加热;c、磺化:加热。(2)加成反应:与氢气催化剂。注意:苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(被氧化成苯甲酸)。二、烃的衍生物: 1、卤代烃:(1)取代反应(水解反应)(条件:氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(条件:氢氧化钠的醇溶液,加热)。2、醇:(1)与活泼金属发生置换反应(条件:常温);(2)消去反应(条件:浓硫酸170度);分子内脱水成醚(条件:浓硫酸140度);与氢卤酸(条件:加热)。(3)酯化反应:与羧酸(条件:浓硫酸,加热)(4)催化氧化成醛或酮(条件:催化剂,加热)。 3、酚(1)弱酸性(条件:常温);(2)取代反应:与浓溴水反应常温;(3)显色反应:与三氯化铁反应显紫色。4、醛:(1)加成反应:以Ni作催化剂,与氢气加成,生成醇;(2)氧化反应:被氧化成羧酸(银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应,条件都是水浴加热)5、羧酸:(1)酸的通性;(2)酯化反应(与醇,前面已说过,不再细讲)

#17331916415# 帮!分析这道有机化学关于醇的问题 ******
#杭傅#设一分子的A内含有a个羟基,一分子的B内含有b个羟基,一分子的C内含 有c个羟基, 又消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2, 则A中所含羟基总量可为3a,B中所含羟基总量可为6b,C中所含羟基总量可为2c 由相同条件下产生相同体积氢气,即氢原子守恒, 所以3a=6b=2c 解得 a:b:c=2:1:3

#17331916415# 高中有机化学 - ******
#杭傅# 在有机化学中,尤其是高中阶段的有机化学,是很初级的,所以有些概念很不好定义.在有机化学中,化合价是很难确定的,比如,乙酸中,每个原子的化合价是多少,你能说得清楚吗,因为都是共价键,化合价很难绝对,氢向氧那边偏向多少...

#17331916415# 求有机化学各种催化氧化方程式 - ******
#杭傅# 1.醇变醛: (催化剂有很多种可用氧气,铜或银催化氧化) 2.醛变羧酸:上步氧化得到的醛会进一步氧化成羧酸,一般很难停留在醛的阶段:若用pcc做催化剂则可停留在醛的阶段. 3.醇一步氧化为酸:选用高锰酸钾做氧化剂则可一步得到羧酸 4.烯烃环氧化:5.烯烃变酮或羧酸:6.烯烃变醛或酮:6.炔烃变酸:7.其他因为你要求的是给出催化氧化,所以给出大多都是带催化剂的反应

#17331916415# 化学有机问题 ******
#杭傅# 1.乙烷不能一步得乙醇,烷烃性质一般很稳定的,多卤代而已 2乙醛变乙酸实质上,在银或铜催化下进行的 首先是铜或银被氧气氧化成 然后乙醛和氧化铜或氧化银反应生成乙酸的 3楼上的讲错了,碳氧双键可以发生加成反应的,可以举例说明 ...

#17331916415# 高中有机化学问题 ******
#杭傅# (1)Na的活泼性最强,所以可以和酸性最弱的醇反应生成氢气,但与过量的Na是生成1分子的H2需要2个[H],而与过量的HCO3-每生成1分子CO2只需要1个[H],但V1=V2,所以说明,1分子该有机物中醇羟基和羧基个数比为1:1.(2)2Na+2ROH——2RONa+H2;2Na+2RCOOH——2RCOONa+H2(3)RCOOH+NaHCO3——RCOONa+H2O+CO2答案:A

#17331916415# 有机化学基础 ******
#杭傅# 前一个“二”,指两分子的乙酸 后一个“二”,指这个醇是乙二醇,是二元醇. 也就是说,这个酯是两个乙酸和一个乙二醇酯化的. 一般我做到这种题目,会在酯之前自己加个醇字,就变成“二乙酸乙二醇酯”,这样就好理解了,是乙二醇和俩乙酸么.

#17331916415# 关于醇的有机化学题目 ******
#杭傅# 解: (1) 醇+O2→CO2+H2O 又∵醇和水都是液态的 ∴反应后的气体经CaO吸收后所减少的气体体积即为CO2的体积 ∴n(CO2)=2.80/22.4=0.125 mol∴m(C)=0.125*12=1.5 g ∴由元素守恒可知: 3.40g醇中n(C)=0.125mol,而醇中C原子燃烧...

#17331916415# 高中有机化学问题 - ******
#杭傅# 应该是醇类有机物,因为氧化亚铜具有轻微的氧化性,可以将醇类氧化成醛类,而氢氧化铜具有较高的氧化性,可以与醛类发生反应,生成羧酸类有机物,比如乙醇,经过这些反应,依次生成乙醛和乙酸

#17331916415# 高中化学 有机化学部分 关于醇的问题 - ******
#杭傅# 4CH3CH2OH+3H2SO4+2KMNO4=K2SO4+2MNSO4+4CH3COOH+4H2O

  • 有机化学问题:我一直很理解醇变成醛或酮的反应,但是我不理解醛变成羧酸...
  • 答:反应机理的具体过程现在并不是非常明朗,只是有人给出了一些较合理的路径 以酸性高锰酸钾氧化醛为例 1.首先,醛的羰基氧在酸性条件下质子化 2.MnO4-中带负电的O-亲核进攻质子化羰基碳,碳氧双键变单键,羰基碳与高锰酸根通过O连接 3.C-H键对电子转移至C-O键上,脱下H+;同时,O-Mn键对电子...

  • 醇怎么变为醛的?
  • 答:醇氧化成醛的化学方程式为:R-CH2OH+O2=R-CHO+H2O,条件是催化剂、加热。 醇和醇都是有机化合物,醇在加热和催化剂(通常为铜Cu或银Ag)的条件下,与氧气反应可以生成醛和水。醇氧化为醛的机理是脱氢反应,脱氢有机化合物在高温及催化剂,氧化铬,氧化铁或脱氢剂硫或硒存在下脱去氢的反应,是氧...

  • 醇氧化成醛的条件是什么?
  • 答:条件是加热且加入催化剂。催化剂可以是Cu或Ag,如:2C2H5OH+O2=催化剂加热=2CH3CHO+2H2O,乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。 醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。醛 羰基碳与氢和烃基相连的化合物称为醛(RCHO),结构中的-CHO称为...

  • 醇是如何被氧化成醛的?
  • 答:醇是被氧化成醛过程去下:羟基上的氢和与羟基相连的α碳上的氢,被脱去与氧化剂结合 ,或和氧结合生成水,羟基上的氧与 α碳成键形成羰基,构型由四面体结构为平面三角形结构 ,伯醇则成为醛,仲醇则成为铜。如果醇羟基所在的碳原子上没有氢,那就不能发生反应。醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类...

  • 醇醛酸的转化关系
  • 答:醇的官能团是羟基-OH,醛是醛基-CHO,酸是羧基-COOH。醇基氧化得醛基,醛基氧化的羧基。氧化过程可认为是去氢过程。醇的催化氧化反应可生成醛,例:在金属铜的催化作用下,乙醇发生氧化反应,反应方程式为:2CH₃CH₂OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O 相反地,醛...

  • 高二有机化学
  • 答:一个C上连两个羟基不稳定,脱水形成C=O,C=O在碳链中间就是酮,在末端就是醛。自己画一下就明白了。1.不行,生成相应的酮 2.可以 CH3OH + O2 ---> HCHO + H2O 未配平 3.可以 (CH3)3CCH2OH + O2 ---> (CH3)3CCHO + H2O 未配平 4.不可以被氧化 ...

  • 醇氧化成醛的化学方程式?要什么反应条件吗?
  • 答:醇氧化成醛的反应条件是催化剂(Cu或Ag)并加热:R-CH2OH+O2===R-CHO+H2O 一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢,可以被氧化成醛、酮或酸;三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢,不易被氧化,如在酸性条件下,易脱水成烯,然后碳碳键氧化断裂,形成小分子化合物。

  • 醇生成醛的方程式。
  • 答:醇被氧化成醛的有两个条件:1、羟基所连的碳原子有两个氢原子,如R—CH2OH,即伯醇系列,可氧化为醛类;2、催化剂(铜)和加热 例如:2R-CH2OH+O2→Cu/△→2R-CHO+2H2O CH3CH2OH+O2→Cu/△→2CH3CHO+2H2O 希望我的回答能对你的学习有帮助!

  • 乙醇如何变成乙醛 (化学方程式)
  • 答:化学式为:乙醇变成乙醛一般使用乙醇脱氢法。在添加钴、铬、锌或其他化合物的铜催化剂作用下,乙醇脱氢生产乙醛。乙醇具有还原性,可以被氧化(催化氧化)成为乙醛甚至进一步被氧化为乙酸。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛(乙醇在体内也可以被氧化,但较缓慢,因为没有催化剂),而并非...

  • 求教:醇被氧化成醛的条件是什么
  • 答:1、醇不能是一个碳,醇羟基所在的碳原子上一定要有氢原子。并且以羟基相连的碳上至少有两个氢(也就是羟基的靠边),还有与苯环直接相连的羟基(也就是酚)不能被氧化。如果醇羟基所在的碳原子上只有一个氢,那这个氢和醇羟基的氢原子断键,形成的就是酮。如果醇羟基所在的碳原子上没有氢,那就...

    为传递更多家电数码信息,若有事情请联系
    数码大全网