由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。
氯甲苯的制备~
苯 傅克烷基化成甲苯,这一步是很难的，反应很慢。如果苯环上有其他的富含电子的基团，如CH3O-，傅克烷基化就比较容易。
比较好用的是第二种。目前常用的是Blanc chloromethylation（就是第二种）和free radical chlorination（甲苯和氯气反应）。
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H（离子）+H2O（150℃）→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
扩展资料：
作用与用途：
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料。
医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源：百度百科-甲苯
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为什么不用甲苯氯化而用重氮反应制备对氯甲苯 - ******
#钟莘#[答案] 如果用重氮化反应,肯定亏死啊!用甲苯氯化有异构体,用精馏的方式可以除去邻氯甲苯,但是对塔设备很高!
#13932739297#
为什么不用甲苯氯化而用重氮反应制备对氯甲苯 - ******
#钟莘# 如果用重氮化反应,肯定亏死啊!用甲苯氯化有异构体,用精馏的方式可以除去邻氯甲苯,但是对塔设备很高!
#13932739297#
对氯甲苯的制备实验中重氮盐的制备为什么用冰盐浴? - ******
#钟莘# 反应需要低温,冰水的0摄氏度还不够低,加盐能降低水的冰点,得到更低的温度.
#13932739297#
如何用苯或甲苯及其他无机试剂制备对溴硝基苯和对氯苯甲酸?要考虑到取代基的定位效率哦~ - ******
#钟莘#[答案] 甲苯的甲基为临对为定位基,又由于空间效应,所以取代只会在其对位发生.因此甲苯可与氯化氢方便的发生反应生成对氯甲苯,之后用高锰酸钾氧化对氯甲苯即可的对氯苯甲酸;笨跟氯气或氯化氢反应得到氯苯后,由于氯离子也是临对位定位基,...
#13932739297#
甲苯合成3、5二氯甲苯 - ******
#钟莘# 浓硝酸浓硫酸,变成对硝基甲苯,加Fe,H+,还原成对氨基甲苯,加Br2,在给电子能力更强的氨基两侧取代,接着加入硝酸钠,HCl环境,使得氨基变成重氮基(-N2+Cl),加入次磷酸,水环境,消去N2+Cl,得到产物.不懂我私信拍图.
#13932739297#
氯苯如何制甲苯 - ******
#钟莘# 氯苯如何制甲苯 具体的方法是: 先氧化为苯甲酸,然后脱羧生成苯,再氯代得氯苯
#13932739297#
甲苯怎么制一氯甲基苯对一氯 - ******
#钟莘# ???????????? 先取代用三氯化铁做催化剂 在甲基的对位上 后再光照在甲基上取代
#13932739297#
工业上是如何制得对氟甲苯的 ******
#钟莘# 好像是甲苯胺在亚硝酸钠和盐酸下生成重氮氯对甲苯,再在HBF4下生成重氮盐氟硼酸沉淀,加热分解得对氟甲苯
#13932739297#
如何用苯制取一氯甲苯 - ******
#钟莘# 要用FeCl3作为催化剂的!
#13932739297#
提高对氯甲苯的产率需加什么? - ******
#钟莘# 你是用甲苯进行氯化反应吗?如果是这样的话,为了减少异构体的生成,你应该从反应机理方面考虑:首先,光可能会引发自由基反应(也就是在甲基的位置氯化,生成氯苄,使用氯气的情况下,发生这个副反应的可能性大一些).然后是反应的温度与通入氯气(或者其他的氯化试剂,NCS等)的速度,温度过高,速度过快,都会造成选择性降低,有可能生成多氯杂质,具体的数据,你只能根据尝试,分析得到的数据,才能最后确认反应条件.最后,后处理的时候,是不是有一部分不应该有的损失,精馏的操作等等.
