苄基自由基

@宰翟19370387008 甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯 -
******1799傅珍 甲基是推电子基(邻对位定位基).从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书.从热力学角度看,对氯甲苯最稳定.甲苯+Cl2反应:实际反...

@宰翟19370387008 傅 - 克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: -
******1799傅珍 C 重排是由于发生碳正离子重排,这是傅克烷基化反应无法避免的,所以最好通过酰基化反应,直接把羰基碳连到苯环上,羰基碳是不重排的,然后把羰基还原,就避免了这个问题

@宰翟19370387008 有关化学自由基稳定性的问题 -
******1799傅珍 两方面都要考虑,苄基虽然键离解能稍大,但苯基的推电子共轭效应为中心自由基增加电荷密度,所以稳定性要大于甲醛自由基,后者羰基是吸电子共轭效应,不利于中心自由基的稳定.

@宰翟19370387008 硝基甲苯与氯气在Fe催化下怎么反应 -
******1799傅珍 因为甲基能活化苯环,而由于硝基存在的缘故,硝基甲苯与氯气在铁催化下生成德物质氯原子在甲基旁边. 如果硝基在甲基的旁边那么生成的物质里面氯原子在甲基的对位.

@宰翟19370387008 甲苯和溴分别在光照和Fe催化2种条件下所产生的不同的取代产物的性质以及差别是什么?
******1799傅珍 光照下取代反应是游离基历程,中间体是苯甲基(苄基)自由基 Fe催化取代反应属于亲电性取代,取代在富电子的苯环上(邻对位)

@宰翟19370387008 苯环 - CH2CH3 + 氯气 → 苯环 - CHClCH3 + HCl 问:Cl为啥把CH2的H取代了 而不是取代CH3的H?
******1799傅珍 因为“马氏规则” 马氏规则的原因是亲电加成反应中生成了较为稳定的碳正离子.加上一个H+的碳原子会使其他碳原子上引入一个正电荷,形成一个碳正离子.由于诱导效应和超共轭效应,取代基(碳上连接的碳或给电子基团)越多的碳正离...

@宰翟19370387008 苯有多少种对称方式?甲苯的取代物可以在甲基上取代吗? -
******1799傅珍 1.只有一种.2.可以再甲基上取代.上面有同学说“苯环上的氢比甲基的活泼”...显然是不对的,甲苯上的甲基氢要比苯上的氢活泼多了,这叫苄基——原因是以为苄基上无论是自由基、正离子、负离子为中间体,都可以和苯环形成共轭,由于有了这个稳定的中间体,所以苄基比苯更容易反应.典型的例子就是用NBS和BPO作为溴自由基供体与甲苯生成苄基溴的反应.

@宰翟19370387008 C6H5CH=CHCH3+HBr在PhCO - O - COPh条件下生成什么? -
******1799傅珍 PhCO-O-COPh是一个自由基引发剂, 加热生成PhCO 和PhCOO 自由基进一步引发自由基反应, 因此导致反马氏规则的加成,加成是按照电子云密度和苄基自由基的稳定性来决定. 产物是:C6H5CHBrCH2CH3

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